Aziridines fonctionnalisees chirales precurseurs de composes amines d'interet biologique; syntheses d'alpha-aminoacides non proteiniques

par FRANCOIS CARREAUX

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de JEAN MORMANT.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

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  • Résumé

    Nous decrivons une methode generale de syntheses d'alcools, d'aldehydes, et d'acides alpha-amines enantiomeriquement purs a partir d'aziridines fonctionnalisees derivant de sucres ou analogues. L'etape cle de cette methode est le rearrangement de pummerer applique sur des thioesthers beta-amines. Cette approche a ete utilisee pour realiser une synthese de l'acide polyoximique, principal constituant des polyoxines (antibiotiques antifongiques), a partir du l-arabinose, ainsi que du 3-amino-3-desoxy-d-2-erythrose, precurseur chiral de l'acide mugineique (phytosiderophore), de la l-erythro sphingosine, a partir du diethyl-l-tartrate. Enfin, nous montrons que les 1,3-amino alcools sont des precurseurs precieux pour la synthese d'azetidines fonctionnalisees, et en particulier, nous decrivons la synthese d'une azetidine 3-one, precurseur potentiel de l'acide polyoximique


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Informations

  • Annexes : 80 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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