Substitutions nucleophiles et cyclisations catalysees par les complexes du palladium. Applications a la synthese de derives naturels : ambruticine, anticapsine et analogues

par ISABELLE BESNIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Pierre Genêt.

Soutenue en 1992

à Paris 6 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Une premiere partie de ce travail porte sur une etude synthetique de l'ambruticine un antifongique actif par voie orale isole de la myxobacterie polyangium cellulosum var. Fulvum. Une etape clef de la synthese de ce compose est l'elaboration d'un cyclopropane trisubstitue. La synthese de ce cyclopropane est decrite sur un modele optiquement actif par des reactions utilisant les complexes du palladium: une reaction de substitution nucleophile suivie d'une reaction de cyclopropanation. L'autre probleme resolu est celui de la creation de la liaison carbone-carbone sur le centre anomerique, qui a pu etre realisee a partir d'une lactone derivee du glucose. Dans une seconde partie, l'approche vers des acides amines non communs d'interet biologique l'anticapsine et ses analogues - est realisee par alkylations de bases de schiff d'esters d'acides amines carboxyliques et phosphoniques en presence d'un complexe du palladium


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  • Annexes : 143 REF

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  • Bibliothèque : Université Pierre et Marie Curie. Bibliothèque Universitaire Pierre et Marie Curie. Section Biologie-Chimie-Physique Recherche.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : PMC RT P6 1992
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