Procyanidines du raisin et du vin. Structure et proprietes chimiques

par JORGE MANUEL RODRIGUES RICARDO DA SILVA

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de Michel Moutounet.

Soutenue en 1992

à l'ENSA MONTPELLIER .

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  • Résumé

    Une meilleure connaissance des structures des procyanidines des raisins a ete obtenue par des modifications et ameliorations des techniques d'isolement et d'identification de composes phenoliques; en particulier, nous avons mis au point une micro-methode de thiolyse qui nous a permis de travailler sur des petites quantites de procyanidines et de controler par clhp les fragments obtenus par la degradation. Ainsi, nous avons pu determiner la structure d'un ensemble de procyanidines oligomeres. On a identifie pour la premiere fois dans le pepin de raisin, en plus des dimeres b#1-b#4, b#7, de la b#2 3-o-gallate et des trimeres c#1 et 2,3 procyanidines dimeres avec une liaison interflavanique c#4-c#6, 4 procyanidines trimeres avec des liaisons c#4-c#6 et c#4-c#8 et 5 procyanidines dimeres et trimeres galloylees. L'influence de la structure des procyanidines sur leurs interactions avec les proteines, leur capacite de pieger des radicaux libres oxygenes et leur oxydabilite ont ete etudiees en utilisant les procyanidines prealablement isolees et identifiees. Les interactions proteines-procyanidines augmentent avec le degre de polymerisation, le nombre de substituants galloyles et, dans une moindre mesure, avec la presence des laiaisons interflavaniques c#4-c#6. L'esterification par l'acide gallique augmente la capacite de pieger l'anion superoxyde (o#2#. ) et le radical hydroxyle (#ooh) des procyanidines dimeres. Le type de liaison interflavanique et la position d'esterification sont aussi importants. Aucune des procyanidines testees n'a ete oxydee par la tyrosinase de raisin. En revanche, toutes les procyanidines ont ete oxydees par les quinones de l'acide caftarique obtenues enzymatiquement. De plus, les procyanidines galloyees semblent participer aux reactions de condensation plus rapidement que les procyanidines non galloyees, bien que les vitesses d'oxydation aient ete semblables dans tous les cas


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  • Détails : 257 P.
  • Annexes : 529 REF.

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