Reactivite des bromohydrines f-alkyles : preparation de nouveaux tensioactifs f-alkyles, synthese d'acides amines f-alkyles

par MOHAMAD NASREDDINE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de AIME CAMBON.

Soutenue en 1992

à Nice .

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  • Résumé

    Les halohydrines sont generalement des intermediaires de choix dans la synthese des epoxydes. Nous avons pourtant choisi d'etudier la reactivite de la fonction hydroxyle des 2-f-alkyl-2-bromo ethanols de formule generale r#f-ch(br)-ch#2oh (i) dans le but d'acceder a de nouveaux intermediaires f-alkyles appartenant aux cinq familles suivantes: les tosylates f-alkyles; les mesylates f-alkyles, les esters methacryliques f-alkyles, les bromoacetates f-alkyles, les ethers glycidiques f-alkyles. Les intermediaires issus des bromohydrines f-alkylees (i), nous ont permis d'acceder a des tensioactifs cationiques de type ammonium quaternaire. Nous avons egalement synthetise les bromohydrines f-alkylees de formule generale r#f-ch(oh)-ch#2br (ii) isomeres des bromohydrines f-alkylees (i). Les composes (ii) presentent l'interet de posseder un atome de brome en position primaire susceptible de subir des reactions de substitution. Enfin, nous avons mis au point la synthese de nouveaux acides amines n-f-alkyles susceptibles de former des cristaux liquides thermotropes, selon deux voies differentes: des amines perfluoroalkylees de formule generale r#f-c#2h#4nh#2 ont ete transformees au moyen d'une methode de catalyse par transfert de phase solide-liquide en n(2-f-alkyl ethyl) aminoesters convertis a leur tour en acides amines f-alkyles correspondant par saponification; l'ouverture des f-alkyl oxiranes de formule generale r#f-ch-ch#2 par des acides amines eventuellement optiquement actifs nous a conduit aux n(2-f-alkyl-2-hydroxy ethyl) aminoacides en une seule etape


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  • Annexes : 139 REF

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