Phosphatides perfluoroalkyles pour la formulation d'emulsions de fluorocarbures et de systemes vecteurs de medicaments

par SYLVIE GAENTZLER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de J. G. RIESS.

Soutenue en 1992

à Nice .

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  • Résumé

    Cette these s'inscrit dans le cadre des recherches de l'ura 426 sur les molecules et systemes disperses hautement fluores a finalite biomedicale. Leur objectif est double: formulation d'emulsions de fluorocarbures pour le transport de l'oxygene, et de liposomes pour la vectorisation de medicaments. Cette these rapporte la synthese et l'evaluation physico-chimique et biologique de 3 familles de tensioactifs perfluoroalkyles qui sont de conception modulaire pour permettre un ajustement graduel de leurs proprietes et de celles des systemes disperses qu'ils forment. La partie fluoree de ces amphiphiles est destinee a augmenter l'affinite pour une phase fluorocarbure, a stabiliser les liposomes par augmentation des interactions hydrophobes et pour agir sur les proprietes biologiques des emulsions et des liposomes. Pour augmenter les chances de tolerance biologique, les tetes polaires sont celles qui sont presentes dans des composes naturels comme la phosphocholine ou la phosphatidylcholine, ou qui derivent de composes synthetiques non toxiques comme le poly(ethylene glycol). Les phosphocholines et phosphates de poly(ethylene glycol) f-alkyles, possedant une seule chaine hydrophobe, sont davantage destines a la formulation d'emulsions de fluorocarbures. L'introduction de longues chaines poly(ethylene glycol) tres hydrophiles a permis d'augmenter considerablement la tolerance biologique des composes par rapport aux phosphocholines f-alkylees, mais au detriment de leurs proprietes tensioactives. La troisieme famille concerne des analogues de phospholipides, les 1,2-dialkylphosphatidylcholines perfluoroalkylees. De par cette analogie structurale, ils sont davantage destines a la formulation de liposomes. L'evaluation biologique preliminaire de ces composes et la formation de liposomes tres stables sont tres prometteuses, et leur ouvrent un champ d'applications biomedicales qu'il reste encore a explorer


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  • Annexes : 115 REF

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