Preparation regio- et stereoselective d'acetals organostanniques : application a la synthese de e-enynals proteges et de derives terpeniques

par ISABELLE BEAUDET DAGUIER

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Paul Quintard.

Soutenue en 1992

à Nantes .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Une nouvelle voie d'acces aux acetals beta- ou gamma-insatures ainsi qu'aux acetals alpha-stanniques a ete proposee en substituant le groupe acetoxyle des acetates de dialkoxymethyle a l'aide des organometalliques appropries. Parmi les acetals fonctionnels ainsi prepares, le diethoxymethyltributyletain s'avere etre utilisable comme equivalent d'anion formyle et les acetals propargyliques et homopropargyliques, soumis a une stannylmetallation, ont permis d'obtenir regio- et stereo-selectivement des vinyletains porteurs d'une fonction acetal en position allylique ou homoallylique. Ces vinyletains fonctionnels ont ete utilises dans la synthese de e-enynals et e-enynedials proteges ainsi que dans la synthese de derives terpeniques. C'est ainsi que l'un des precurseurs organostanniques synthetises nous a permis de realiser une synthese iterative du retinal


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Annexes : 299 REF

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Nantes. Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Accessible pour le PEB
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.