2-hydrazonothiocetones. Nouveaux enchainements soufres et azotes synthese et application en chimie heterocyclique

par RAFAA BESBES

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Jean-Claude Meslin.

Soutenue en 1992

à Nantes .

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  • Résumé

    Le travail decrit la preparation et l'etude des proprietes chimiques d'un nouveau type d'enchainement heteroatomique, les 2-(dialkylhydrazono) thioacetophenones. Ces composes sont obtenus en deux etapes a partir d'arylglyoxals. L'action d'un dialkylhydrazone fournit les 2-(dialkylhydrazono) acetophenones dont le carbonyle restant est converti en thiocarbonyle par le reactif de lawesson. Les 2(-dialkylhydrazono) thioacetophenones se revelent comme des intermediaires originaux en synthese heterocyclique et permettent d'acceder aux 2-acylthiazoles et aux 3-aminothiazolines par action des composes carbonyles alpha-bromes, ainsi qu'aux 3,4-dihydro-2h-1,4-thiazines et aux 2h-1,4-thiazines par des reactions de cycloaddition 4+2 de type diels-alder avec les dienophiles


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  • Annexes : 50 REF

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