Nouvelles méthodologies en synthèse peptidique : N-protection des aminoacides par trifluoroacétylation : réactifs de couplage supportés sur polymères/ par Amina Benouargha

New methodologies in peptide synthesis: n-protection of aminoacids by trifluoroacetylation, polymer-linked coupling reagents

• Auteur / Autrice : Amina Benouargha
• Direction : Robert Jacquier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Chimie organique, minérale, analytique, industrielle
• Date : Soutenance en 1992
• Etablissement(s) : Montpellier 2

Mots clés

Mots clés contrôlés

Couplage, Théorie du

Liaisons chimiques

Réactivité (chimie)

Racémisation

Acétylation

Phosphine

Acides aminés -- Synthèse (chimie)

Peptides

Résumé

Le travail presente comporte deux parties distinctes, toutes deux orientees vers la mise au point de nouvelles methodologies en synthese peptidique. Dans la premiere partie, une etude des possibilites d'utilisation du groupement trifluoroacetyle comme n-protection basolabile en synthese peptidique a ete realisee. Elle conduit dans les reactions de couplage a des taux de racemisation tres eleves qui peuvent etre largement diminues par l'utilisation de conditions neutres de couplage; cependant cet abaissement n'est pas suffisant pour preconiser une utilisation generalisee de ce type de n-protection. La seconde partie de ce travail decrit une premiere approche de preparation et d'utilisation d'analogues supportes du brop et du bop; leur emploi conduit a la formation d'hmpt supporte eliminant ainsi le caractere toxique de ces reactifs