Application de donneurs de proton chiraux supportés à la déracémisation d'alpha-hydroxyacides

par Sylvie Gomez

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de ROBERT JACQUIER.

Soutenue en 1992

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    L'objectif de ce travail consistait a etudier les reactions de deracemisation en utilisant pour l'etape de reprotonation des donneurs de proton chiraux supportes sur polymere en vue d'obtenir de bons exces enantiomeriques meme a temperature ambiante. Nous avons choisi comme modele la deracemisation des 2-hydroxyacides, ce qui nous a conduit dans un premier temps a mettre au point une methode simple et precise de determination par hplc de la purete optique de ces composes. Nous avons synthetise plusieurs donneurs de proton chiraux supportes sur polystyrene ou polyacrylamide et les avons testes dans la reprotonation a temperature ambiante de l'enolate d'une dioxolanone obtenue a partir de l'acide mandelique. Or, l'enolate est instable. Nous l'avons remplace par l'ether d'enol silyle correspondant nettement plus stable. Nous avons pu montrer l'apport du support dans ce type de reaction puisqu'un exces enantiomerique de 94% a ete obtenu a -40c alors qu'a cette meme temperature le meme donneur de proton non supporte ne donne aucun exces enantiomerique

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  • Bibliothèque : Bibliothèque interuniversitaire. Section Sciences.
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  • Cote : TS 92.MON-209
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