Synthèse et activité biologique d'inhibiteurs de l'aspartate transcarbamylase (ATCase) homologues du N-phosphonoacétyl-L-aspartate (PALA)

par Mohamed Ben Bari

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Jean-Louis Montero.

Soutenue en 1992

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Ce travail est axe sur la preparation de nouveaux analogues du pala, inhibiteur de l'atcase, enzyme precoce de la biosynthese de novo des pyrimidines. Une premiere partie, sous forme d'etude bibliographique, concerne les generalites sur les inhibiteurs d'enzymes, les caracteristiques de l'atcase ainsi que les proprietes et les syntheses, realisees jusqu'a present, du pala et de ses homologues. La seconde partie traite des syntheses effectuees dans le cadre du sujet. Une synthese modifiee du pala a ete realisee; la fonction carbamyle a ete remplacee par une fonction thiocarbamyle. L'homologue beta-aldehydique a ete synthetise par deux voies differentes. Les homologues alpha-aldehydique et alpha-vinylphosphonate ont ete obtenus, et des essais de preparation des analogues phosphonoformyle et diphosphonoacetyle ont ete faits. L'etude biologique a montre une activite antivirale pour certains composes intermediaires synthetises au cours de ce travail

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  • Cote : TS 92.MON-176
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