Synthèse et cyclisation de tétra N-hydroxy peptides

par Abdellah Elhilali

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de ROBERT JACQUIER.

Soutenue en 1992

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Les recherches effectuees sont centrees sur la synthese de tetra n-hydroxypeptides, incluant la n-hydroxyphenylalanine en vue de leur cyclisation. L'oxydation de la base de schiff de l'ester methylique de la phenylalanine par le mmpp, suivi de l'ouverture de l'oxaziridine conduit au phe(n-oh)ome. Deux types de n-hydroxypeptides sont obtenus: 1) les peptides possedant une liaison n-hydroxyamide dont la formation est etudiee. Le reactif retenu pour les couplages est de dppcl; 2) les peptides possedant la substitution oh sur l'azote terminal qui sont synthetises en presence de dcc/hobt. La deprotection des peptides n-proteges est discutee et les conditions sont etudiees pour eviter le clivage de la liaison n-oh. L'introduction du n-oh permet la cyclisation du tetrapeptide phe-phe(n-oh)-phe-phe par le dppa en cyclotetrapeptide

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  • Cote : TS 92.MON-144
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