Hydratation énantiosélective des nitriles alpha-aminés catalysée par des composés cétoniques chiraux

par Pierre-Henri Lagriffoul

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Jacques Taillades.

Soutenue en 1992

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    L'hydratation enantioselective des alpha-aminonitriles catalysee par des composes cetoniques chiraux, mise en evidence par notre groupe de recherche, est etendue dans cette these aux alpha-aminonitriles precurseurs d'acides amines comme la phenylalanine, la phenylglycine ou la valine. La composition du solvant (et particulierement la teneur en cosolvant alcoolique) est, dans ce processus catalytique, un parametre determinant de l'efficacite du catalyseur cetonique mais aussi de son enantioselectivite. Le caractere pseudoenzymatique de cette catalyse enantioselective est souligne. Dans une seconde partie, apres avoir defini les meilleures conditions d'immobilisation de cetones achirales sur support acrylique, une resine cetonique chirale a ete preparee. La faisabilite de l'hydratation enantioselective des alpha-aminonitriles en presence de ce catalyseur supporte chiral est demontree

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  • Cote : TS 92.MON-13
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