Synthèse et évaluation biologique de carboacyclonucléosides chiraux : obtention de 2'-désoxycarbanucléosides et de carbooligothymidylates

par Michel Perbost

Thèse de doctorat en Chimie organique, minérale, analytique, industrielle

Sous la direction de Marc Lucas.

Soutenue en 1992

à Montpellier 2 .


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  • Résumé

    Trois themes de recherches sont successivement developpes: 1) le premier concerne la synthese et l'evaluation biologique de carbo-acyclonucleosides chiraux derives des butane-1,4-diol et hexane 1,6-diol. En serie racemique, ces composes sont obtenus via l'addition-1,4 de michael de nucleobases sur des diesters conjugues. En serie optiquement active, les analogues puriques comportant un squelette a quatre chainons sont synthetises par une reaction d'alkylation de type mitsunobu des purines par le butane 1,2s,4-triol. Le second est axe sur la synthese enantiospecifique de nucleosides carbocycliques notamment la 2'-desoxycarbathymidine et la 2'-desoxyaristeomycine pour acceder ulterieurement a des oligodesoxyribonucleotides modifies. La synthese de carbo-oligodesoxythymidates d(ct#4) et d(ct#1#2) est enfin proposee. Leur resistance aux nucleases et leur capacite d'appariement avec un brin complementaire permettent de le considerer comme des agents antisens potentiels

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  • Détails : [3] f., 215 p
  • Annexes : Notes bibliogr

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