Fluoration assistée en béta d'amines tertiaires : application à la synthèse de fluoroaminoglycosides

par Marie-Béatrice Giudicelli

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Dominique Picq et de Daniel Anker.

Soutenue en 1992

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Dominique Picq, Daniel Anker.


  • Résumé

    Des aminofluoroglycosides ont ete prepares a partir de dialkylaminomesylates par une reaction de participation de l'atome d'azote conduisant a des ions aziridinium intermediaires. La formation d'un nouveau complexe, le difluorhydrate de triethylamine, a ete mise en evidence; il est plus nucleophile que le trifluorhydrate de triethylamine mais assez peu basique, ce qui permet d'effectuer des substitutions en limitant les eliminations parasites. Apres avoir mis au point une synthese rapide de certains 2,3-anhydrofuranosides de methyle qui constituent les composes de depart, les problemes de regioselectivite poses par l'ouverture de ces epoxydes ou des ions aziridinium intermediaires formes lors de la fluoration ont ete etudies. Dans le cas des dimesylates pour lesquels les ions aziridinium peuvent etre formes concurrentiellement a des ions azetidinium ou pyrrolidinium, seuls ces derniers sont obtenus; ils sont stables et non reactifs vis-a-vis des agents de fluoration employes. Une strategie differente a donc ete utilisee pour l'acces a des derives difluores

  • Titre traduit

    Assisted fluorination in beta of tertiary amines: application to the synthesis of fluoroaminoglycosides


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  • Détails : 1 vol. (157 f.)
  • Annexes : Bibliogr. pagination multiple [6] f.

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