Synthèse et propriétés biologiques de quelques hydrazinopeptides modèles

par Catherine Dubar

Thèse de doctorat en Sciences. Biochimie

Sous la direction de André Collet.

Soutenue en 1992

à Lyon 1 .

Le président du jury était André Collet.


  • Résumé

    L'objet de la these est la preparation d'hydrazinopeptides et l'etude de certaines de leurs proprietes biologiques. Les hydrazinoacides l, necessaires a la synthese des hydrazinopeptides, ont ete obtenus a partir des aminoacides de meme configuration par rearrangement de shestakov des urees correspondantes. L'application des conditions classiques de la synthese peptidique, avec certains amenagements, a permis de creer selectivement le lien hydrazinopeptidique co-nh-nh entre un acide amine et l'azote terminal d'un hydrazinoacide. Trois hydrazinotripeptides et un hydrazinohexapeptide ont ainsi ete synthetises en solution par la strategie boc. Un hydrazinodecapeptide a ete obtenu par synthese peptidique en phase solide. Les etudes enzymatiques ont montre que l'hydrazinohexapeptide z-ala#2-pro-val-hile-leu-ome etait reconnu par l'elastase leucocytaire humaine (hel). La liaison hydrazinopeptidique val-hile est clivee par cette protease avec une cinetique proche de celle observee pour le peptide normal z-ala#2-pro-val-ile-leu-ome. Par ailleurs, il est montre que l'hydrazinodecapeptide derive du fragment hel 52-61 du lysozyme par substitution de l'isoleucine 55 par une hydrazinoisoleucine provoque une reponse immunitaire voisine de celle de peptide naturel dans l'interaction entre le cmh de classe ii et un lymphocyte t. On peut conclure de ce travail que les hydrazinopeptides sont des pseudopeptides accessibles par les voies classiques de la synthese peptidique et sont susceptibles d'avoir des reponses biologiques proches de celles des peptides


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Informations

  • Détails : 1 vol. (iii-151 p.)
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