Synthèse de calixarènes et étude de leurs propriétés potentielles

par Philippe Chino

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Robert Perrin.

Soutenue en 1992

à Lyon 1 .

Les rapporteurs étaient Robert Perrin.


  • Résumé

    Les calixarenes sont des oligomeres cycliques obtenus par la condensation en milieu basique de p-alkylphenols et de formol. La premiere partie de notre travail traite de la reactivite a l'etat solide de ces molecules vis-a-vis du chlore. Nous montrons que la reaction conduit a la formation de chlorocyclohexadienones. C'est la premiere reaction etudiee concernant les calixarenes a l'etat solide. Une deuxieme partie a pour objet la mise au point d'une methode de blocage des conformations d'un hexamere cyclique. Pour cela, nous avons realise l'esterification de la molecule avec des groupes mono et bi-fonctionnels puis examine les conformations en solution de chaque derive obtenu. Les structures cristallines de deux macrocycles sont presentees. Un autre aspect porte sur la synthese de calixarenes chiraux. La chiralite est introduite dans ces molecules par la fixation de groupes asymetriques. Des etudes stereochimiques sont realisees par dichroisme circulaire et polarimetrie. Enfin, nous avons mesure, en employant des techniques spectroscopiques, la capacite de reconnaissance moleculaire des calixarenes susceptibles de se comporter comme des recepteurs de molecules ou d'ions


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Informations

  • Détails : 1 vol. (163 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 157-163

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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