Complexes chloro-aryloxy-néopentylidène cyclométallés du tungstène : application en métathèse des oléfines soufrées

par Jean-Luc Couturier

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Michel Leconte.

Soutenue en 1992

à Lyon 1 .


  • Résumé

    Le memoire porte sur des complexes chloro-aryloxy-neopentylidene cyclometalles du tungstene du type wcl(oar)(oar)(chcme#3)(oet#2) et sur leur application en metathese des olefines, particulierement des olefines soufrees. Ces complexes peuvent etre obtenus aussi bien a partir de w(ccme#3)cl#3(dme) que de wcl#4(oar)#2. L'etape cle de ces syntheses est une activation c-h intramoleculaire sur un substituant de l'aryloxy. Le complexe a (oar=o-2,6-c#6h#3ph#2) est l'un des catalyseurs homogenes mono-composant de metathese les plus actifs et les plus stereoselectifs. A est en outre un catalyseur particulierement adapte a la metathese des olefines fonctionnelles puisqu'il realise l'equilibre de metathese de 500 equivalents d'oleate d'ethyle en une heure a temperature ambiante. A est le premier catalyseur ayant permis de realiser la metathese d'olefines acycliques ou cycliques non tendues contenant du soufre. La metathese de l'allyl-methyl sulfure et de 5-alkylthiocyclooctenes (ou leur metathese croisee avec differentes olefines, acycliques ou cycliques non fonctionnelles) conduit a une famille de nouvelles olefines, dienes, ou polymeres insatures contenant une ou plusieurs fonctions thioether. Le sulfure d'allyle peut etre converti selectivement, selon un processus de cyclisation intramoleculaire, en 2,5-dihydrothiophene


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Informations

  • Détails : 1 vol. (196 p.)
  • Annexes : Bibliogr. p. 189-196

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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