Trifluorométhylation à l'aide de trifluorométhanesulfinate de sodium en milieu oxydant

par Nathalie Roidot

Thèse de doctorat en Sciences. Chimie organique

Sous la direction de Elianne Laurent et de Bernard Langlois.

Soutenue en 1992

à Lyon 1 .

Le président du jury était Bernard Langlois.

Le jury était composé de Elianne Laurent.


  • Résumé

    Le travail expose entre dans le cadre de la mise au point de nouvelles methodes de greffage de groupements trifluoromethyle sur des substrats organiques. L'originalite de la methode reside dans la generation de radicaux trifluoromethyles a partir de trifluoromethanesulfinate de sodium en milieu oxydant. Ces radicaux cf#3#. , electrophiles et relativement peu reactifs, ont ete opposes a differents types de substrats riches en electrons tels que les disulfures organiques qui, dans un premier temps, ont permis d'etudier le mecanisme et d'acceder facilement a des thioethers trifluoromethyles. Le procede a ensuite ete etendu a la trifluoromethylation de composes aromatiques et d'insaturations ethyleniques riches en electrons telles que les esters d'enol et le vinyl phenyl sulfure. Dans ces deux derniers cas, l'utilisation d'un cooxydant catalytique tel que cu#2#+ s'est revelee indispensable. Le systeme cf#3so#2na/tbuooh/cu#2#+ cata. Se comporte alors comme l'equivalent formel d'un cation #+cf#3. Par ailleurs, il a ete montre que, soumis au systeme cf#3so#2na/br#2, les disulfures conduisent a des thiosulfonates cf#3so#2sr susceptibles de donner eux-memes des thioethers trifluoromethyles


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Informations

  • Détails : 1 vol. (180 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 165-180

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
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