Réactivité à l'état solide en relation avec l'organisation cristalline : application à des composés éther 18-couronne-6 - phénols

par Elkbir Mahdar

Thèse de doctorat en Sciences

Sous la direction de Claude Bavoux.

Soutenue en 1992

à Lyon 1 .

Le jury était composé de Claude Bavoux.


  • Résumé

    Ce travail concerne des molecules de phenol et d'alcool-phenol substituees en position para de l'oh phenolique par un groupement 1,1,3,3-tetramethylbutyl (octyl). Ces molecules ont ete etudiees soit seules, soit associees a un macrocycle: l'ether 18-couronne-6. La formation de composes a l'etat solide nous a conduit d'une part a un complexe 1:1:1 entre l'ether 18-couronne-6, le 4-(1,1,3,3-tetramethyl) butyl phenol et l'eau, d'autre part a un complexe 1:4 l'ether 18-couronne-6 et le 4-(1,1,3,3-tetramethyl butyl)-2-hydroxymethylphenol. Les structures cristallines des composes simples et des complexes ont ete determinees, ce qui nous a permis de preciser leur conformation et leur arrangement dans le cristal; cet arrangement se fait par des liaisons hydrogene que nous avons particulierement precisees. Des comparaisons avec des composes comportant des groupements octyle et hydroxymethyle ont ete faites. Dans le cadre des etudes sur l'etat solide, nous avons realise et analyse des reactions de chloration. La modification de la reactivite des deux molecules simples et de la selectivite des reactions a ete mise en evidence en tenant compte de la difference de l'environnement de ces molecules quand elles sont engagees seules dans un cristal ou avec l'ether 18-couronne-6. Le principe de l'accessibilite aux centres reactifs permet d'expliquer les resultats obtenus et ne peut etre applique que si l'agencement des molecules dans le solide, donc la structure cristalline, est connu

  • Titre traduit

    Solid state reactivity and crystal structure: application to ether 18-crown-6-phenols compounds


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Informations

  • Détails : 1 vol. (99 p.)
  • Annexes : Bibliogr. non paginée [5] p.

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  • Bibliothèque : Université Claude Bernard (Villeurbanne, Rhône). Service commun de la documentation. BU Sciences.
  • Disponible pour le PEB
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