Synthèse de delta-3 chromènes et d'aza delta-3 chromènes par réaction de Wittig en milieu hétérogène ; synthèse d'aza-5 coumarines

par Dominique Billeret

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Henri Sliwa.

Soutenue en 1992

à Lille 1 .


  • Résumé

    La condensation de divers aldéhydes salicyliques avec le chlorure de 2-hydroxy-éthyl-triphénylphosphonium, réalisée en milieu hétérogène, conduit, selon une réaction de Wittig intramoléculaire, à des 2H-benzo-1-pyranes. Cette réaction, qui donne des résultats satisfaisants dans le cas de l'aldéhyde salicylique lui-même et de ses dérivés substitués par des groupes attracteurs, est sensible aux effets stériques, en particulier si le sel de 2-hydroxy-éthyl-phosphonium est substitué en -2 par un groupe méthyle. Cette méthode de synthèse a été étendue en série pyrano(3,2-b)pyridine et pyrano(2,3-c)pyridine, en réalisant la condensation de sels de 2-hydroxy-éthyl-(et propyl-)triphénylphosphonium sur des orthohydroxy formyl pyridines ; en particulier, les hétérocycles parents de ces deux séries, dont la 2H-pyrano(2,3-c)pyridine jusqu'alors non décrite, ont été préparés. Par ailleurs, la condensation de la 2-formyl-3-hydroxypyridine et de son dérivé méthylé en position 6 sur divers carbéthoxy méthylène phosphoranes, a conduit aux 5-azacoumarines substituées ou non en position 3. La réaction qui s'effectue directement dans le cas des 3-phényl-5-azacoumarines, conduit dans les autres cas, aux esters acryliques intermédiaires de configuration E. La lactonisation de ces derniers se produit après isomérisation par chauffage dans le chlorure de pyridinium

  • Titre traduit

    Synthese of 2H-benzopyrans and 2H-pyranopyridines by Wittig reaction in heterogenous medium ; synthesis of 5-azacoumarins


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Informations

  • Détails : 1 vol. (194 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 190-194. Notes bibliogr.

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université des sciences et technologies de Lille (Villeneuve d'Ascq, Nord). Service commun de la documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 50376-1992-147
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