Carbonylation de dérivés halogénés : mise en œuvre de la synthèse de l'acide benzylpyruvique et nouveau système catalytique pour la synthèse du chlorure de trichloroacétyle

par Eric Monflier

Thèse de doctorat en Chimie organique et macromoléculaire

Sous la direction de André Mortreux.

Soutenue en 1992

à Lille 1 .


  • Résumé

    L'objet de notre étude a été la synthèse du chlorure de trichloroacétyle à partir du monoxyde de carbone et du tétrachlorure de carbone. La réaction, catalysée par le trichlorure d'aluminium, a pu être mise en œuvre, sous des faibles pressions de monoxyde de carbone, avec une excellente sélectivité mais des rendements faibles. Ces derniers ont pu être améliorés par l'ajout d'un sel métallique du groupe IB de la classification périodique. Ce sel métallique, en présence de trichlorure d'aluminium, a augmenté la disponibilité du monoxyde de carbone dans le milieu par formation de métaux carbonyle. Nous avons enfin constaté que l'ajout d'un composé oxophile au mélange de trichlorure d'aluminium et de chlorure cuivreux permettait d'améliorer considérablement la cinétique de la réaction. Les études de Résonance Magnétique Nucléaire de l'aluminium ont montré que le composé oxophile régénérait une partie du catalyseur. Un cycle catalytique rendant compte du rôle joué par les différents sels métalliques a été proposé. Parallèlement à la synthèse du chlorure de trichloroacétyle, nous avons étudié la réaction de double carbonylation du bromure de phénéthyle en acide benzylpyruvique. Celle-ci a pu être mise en œuvre avec d'excellents rendements sous de faibles pressions de monoxyde de carbone et avec différents catalyseurs à base de cobalt

  • Titre traduit

    Carbonylation of halogened derivatives : implementation of benzylpyruvic acid and new catalytic process for synthesis of trichloroacetyl chloride


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  • Détails : 1 vol. (121 f.)
  • Annexes : Bibliogr. f. 92-96

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