Preparation de nouveaux intermediaires chiraux et leur utilisation en synthese asymetrique

par BRUNO FILOCHE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ERIC BROWN.

Soutenue en 1992

à Le Mans .


  • Résumé

    Deux nouvelles methodes d'hydroxylation asymetrique d'esters ont ete developpees. D'une part, de nouveaux aminoethers secondaires chiraux derive du (r)-(-)-2-aminobutanol ont ete prepares puis utilises sous forme d'amidures chiraux comme agents d'enolisation, les enolates obtenus etant ulterieurement oxydes a l'aide de l'oxygene moleculaire. Cette source de chiralite permet d'acceder a des hydroxyesters chiraux avec des exces enantiomeriques variables. D'autre part, un nouveau complexe peroxydique du molybdene, stabilise par des ligands chiraux a ete prepare et utilise dans la synthese asymetrique d'hydroxyesters et hydroxyacides. De bons resultats d'induction asymetrique ont egalement ete obtenus pour l'alkylation asymetrique de la cyclohexanone, l'auxiliaire chiral temporaire utilise etant un aminoether derive du (r)-(-)-2-aminobutanol. Plusieurs voies de synthese asymetriques ont enfin ete explorees. Les differents schemas de synthese font intervenir des groupes inducteurs amines, que l'on introduit au debut de la synthese sous forme d'amides tertiaires chirales ou de succinimides chirales. A partir de ces synthons chiraux, les reactions d'hydroxy-alkylation, d'alkylation et d'acylation asymetriques ont ete envisagees


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Informations

  • Détails : 108 p
  • Annexes : 122 REF

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  • Bibliothèque : Université du Maine. Service commun de documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : Th.S.1566
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