Preparation de sulfoxydes ethyleniques alpha fonctionnalises et leur utilite dans l'obtention d'intermediaires lactoniques par reaction de diels-alder

par OMAR BELKADI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Francis Rouessac.

Soutenue en 1992

à Le Mans .


  • Résumé

    Une nouvelle methode de preparation des sulfoxydes ethyleniques fonctionnalises a ete mise au point. Elle utilise comme intermediaire un beta ethoxyethylsulfoxyde, qui en presence d'une base se condense sur des aldehydes ou des esters. Cette technique conduit directement, soit au alpha hydroxyalkylvinylsulfoxydes, soit au alpha acylvinylsulfoxydes aussi bien en serie racemique que chirale. Dans une deuxieme partie, l'alpha acetylvinylphenylsulfoxyde a ete etudie en tant que dienophile. Il reagit facilement en presence de catalyseur avec divers dienes acycliques et conduit dans ces conditions a des acetylcyclohexadienes apres elimination spontanee du groupement sulfoxyde. L'alpha acetylvinylphenylsulfoxyde reagit egalement tres rapidement avec un diene lactonique pour donner une lactone bicyclique. Cette reaction est effectuee dans des conditions tres douces dans l'eau a 20c et ne fournit qu'un seul stereoisomere. Cet adduit a servi de point de depart pour la preparation d'un ceto-ester, lequel est un intermediaire avance de la synthese decrite par bohlmann d'un sesquiterpene naturel: l'igalane. Un adduit analogue a ete prepare en serie optiquement active et sa stereochimie a ete definie sans ambiguite lors d'une etude par rayon x d'un monocristal de ce compose


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Informations

  • Détails : 102 p
  • Annexes : 66 REF

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  • Bibliothèque : Université du Maine. Service commun de documentation. Section Sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : THs. 1568
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