Esters et dérivés préparés par carbonylation d'alcènes d'origine végétale afin d'accéder à une activité biologique

par Thomas Chenal

Thèse de doctorat en Traitement des matières premières végétales

Sous la direction de Philippe Kalck.

Soutenue en 1992

à Toulouse, INPT .

mots clés

• Esters
• Plantes -- Biotechnologie
• Alcènes
• Carbonylation

Résumé

La methoxycarbonylation basse pression catalysee par des complexes du palladium a ete mise au point pour deux familles d'alcenes d'origine naturelle, les allyl- et propenylbenzenes et les monoterpenes. La formation du complexe hydruro hpdx(pph#3)#2 a ete precisee grace a la structure radiocristallographique d'un complexe en fin de reaction. Un cycle catalytique est propose. Des esters ou des lactones et cetones si des fonctions oh ou c=c sont presentes, sont selectivement obtenus. Les isomeres et diastereoisomeres ont ete separes par distillation sur une colonne a bande tournante. Ces produits, dont la plupart sont originaux, ont ete caracterises par infrarouge, spectrometrie de masse, rmn #1h et #1#3c. Une lactone issue de la carbonylation de l'isopulegol a ete cristallisee (de 99,5%) et sa configuration absolue determinee par une structure rx. La double fonctionnalisation a ete abordee a partir d'esters pour les transformer en homologues allyliques ou a partir des alcenes pour les bromer selectivement en fonction des conditions operatoires

Titre traduit

Catalytic carbonylation of naturally occuring alkenes to produce esters and related compounds having a potential biological activity

Pas de résumé disponible.