Syntheses enantioselectives de modeles biomimetiques de l'ionophore a. 23187 portant un seul methyle en 19 ou deux methyles en 17 et 19 : preparation des fragments cles

par DOMINIQUE DE KERMADEC

Thèse de doctorat en Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie

Sous la direction de MICHELLE PRUDHOMME.

Soutenue en 1992

à Clermont Ferrand 2 .

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  • Résumé

    La calcimycine ou a. 23187 est un antibiotique polyether carboxylique. C'est un transporteur selectif du calcium a travers la membrane cellulaire. Il est constitue d'un spiroacetal d'ou partent deux bras: l'un portant un benzoxazole (legerement mobile permettant la capture du calcium) et l'autre portant un cetopyrrole (rigide). Des analogues bacteriens, se differenciant entre autres par le nombre de methyles presents sur l'enveloppe externe mais portant tous les methyles en 17 et 19, presentent une activite ionophore et antibiotique importante. Des analogues hemisynthetiques totalement demethyles ne presentent plus d'activite. Il apparait donc que ces methyles en 17 et 19 jouent un role fondamental probablement en bloquant le bras cetopyrrole. Nous avons voulu verifier cette hypothese en preparant deux analogues, l'un porteur d'un seul methyle en 19 et l'autre porteur des methyles en 17 et 19 en vue de tester leur activite biologique. Dans ce memoire nous presentons la preparation des fragments cles pouvant conduire aux systemes spiroacetaliques de ces analogues. L'un des fragments est un diol 1,3 chiral, fonctionnalise en bout de chaine par un halogene. La chiralite a ete creee par une epoxydation asymetrique de sharpless. Le second fragment, portant deux ou trois centres chiraux est obtenu par induction asymetrique en partant d'un chiron commercial


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  • Cote : TS 7-1992-63
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