Recherche de nouveaux antiviraux phosphoniques : utilisation du fluorure de potassium sur alumine pour la fonctionnalisation de methylenes actives et preparation d'analogues de nucleotides

par Frédéric Thibault-Starzyk

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Didier Villemin.

Soutenue en 1992

à Caen .

mots clés

Résumé

En vue de preparer de nouveaux antiviraux phosphoniques, le methylenediphosphonate de tetraethyle a ete fonctionnalise en utilisant une base solide: le fluorure de potassium sur alumine. Des methodes de synthese de dithioacetals phosphoniques, de dithioacetals de cetenes phosphoniques, de cyclopropanediyldiphosphonates fonctionnalises et de diazophosphonates ont ete ainsi mises au point. Les dithioacetals de cetenes diphosphoniques ont ete transformes en acetals de cetenes phosphoniques, en n,n-acetals de cetenes phosphoniques et en gemdialkyl-ethenediyldiphosphonates. Une nouvelle methode de synthese d'alpha-cetodithioesters a ete mise au point, a partir de methylcetones et par l'intermediaire de sels de pyridiniums. La condensation du benzaldehyde sur le methylenediphosphonate en presence de catalyseurs solides a ete etudiee, et seule la reaction de wittig-horner a ete observee. Un analogue soufre nouveau de la 9-(2-(phosphonomethoxy) ethyl) adenine a ete prepare

Titre traduit

Research of new phosphonic anti-viral compounds: use of potassium fluoride on alumina for the functionalization of active methylene compounds and prepartation of nucleaotide analogs

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