Reaction des trialkylphosphites avec le thiophosgene et les phosphonodithioformiates : formation d'ylures stabilises et de methylenediphosphonates substitues

par ABOUBACARY SENE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Serge Masson.

Soutenue en 1992

à Caen .

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  • Résumé

    Les reactions des trialkylphosphites avec le thiophosgene et les phosphonodithioformiates sont etudiees. L'addition des trialkylphosphites sur le thiophosgene ne donne pas lieu a la formation des thiocarbonyl diphosphonates attendus, mais conduit a des ylures de phosphonium stabilises. Ces ylures resultent de deux additions carbophiles et d'une addition thiophile du trialkylphosphite sur le thiophosgene, sans desulfuration, suivie de deux desalkylations de type arbusov. Thermiquement ou par action d'acide chlorhydrique, ces ylures conduisent a des (phosphorothio) methylene diphosphonates via une protonation-desalkylation. Des ylures de phosphonium stables sont egalement obtenus par action de deux equivalents des trialkylphosphites sur les phosphonodithioformiates via une addition thiophile et une desulfuration. Par action d'acide chlorhydrique sur ces ylures de phosphonium, des alkylthio ou des allylthiomethylene diphosphonates sont obtenus. Ces memes ylures, traites par un halogenure d'alkyle ou de benzyle, donnent acces a des ylures de sulfonium stables. Avec les halogenures allyliques ou propargyliques, les ylures de sulfonium formes donnent lieu a une sigmatropie 2,3 et de nouveaux methylene-diphosphonates allyliques ou alleniques substitues sont ainsi prepares. Des tests d'activite antivirale montrent que certains des nouveaux methylene-diphosphonates substitues obtenus au cours de c travail, presentent une activite biologique


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  • Annexes : 93 REF

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