Les 2-(2-furyl)cycloheptanone, 2-(2-furyl)benzosuberone et 3-(2-furyl)norbornan-2-one, intermediaires de synthese de nouvreaux systemes heterocycliques

par AHMED RGUIGUE

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de L. MAVOUNGOU GOMES.

Soutenue en 1992

à Angers .

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  • Résumé

    Les 2-(2-furyl)cycloheptanone, 2-(2-furyl)benzosuberone et 3-(2-furyl)norbornan-2-one sont obtenus selon une sequence reactionnelle precedemment decrite. La cycloaddition 4#+2 de ces 2- et 3-(2-furyl)cyclanones avec l'acetylenedicarboxylate de methyle conduit aux adduits dieniques correspondants sous forme de melanges de diastereoisomeres. Ces melanges sont aromatises puis heterocyclises en lactones ou lactames. Ainsi l'acces a de nouvelles structures heterocycliques polyfonctionnalisees est realise. La semi-hydrogenation des adduits dieniques suivie de leur pyrolyse permet, apres saponification des diesters ou lactones-esters obtenus, l'acces aux analogues furaniques des systemes heterocycliques precedents


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