Synthèse de c-glycosides et application aux dérivés de la n-acetyl-d-glucosamine

par Aimé Mbongo Mounoume

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gilles Demailly.

Soutenue en 1992

à Amiens .

mots clés

• Hétérosides
• Ylures
• Composés inorganiques
• Maltose
• Aminosides
• Nitriles
• Disaccharides

Résumé

Dans ce travail, nous avons réalisé la synthèse de c-glycosides en utilisant deux voies de synthèse. La première voie est l'étude de la réaction de Wittig-Horner-Emmons-Wadsworth sur la n-acetyl-d-glucosamine et ses dérivés, puis sur le d-maltose. Nous avons obtenu sélectivement les alpha-c-glycosides. La deuxième voie consiste à l'application d'une nouvelle réaction one pot de type Wittig en présence de zinc, de tri-n-butyl phosphine et de bromoacétate de méthyle sur les dérivés de la n-acetyl-d-glucosamine. Nous avons obtenu de manière stéréospécifique les béta-glycosides. Le remplacement du bromoacétate de méthyle par le bromoacétonitrile ou le chlorométhylphenylsulfure nous a permis d'obtenir respectivement, de manière stéréosélective des c-glycosides nitriles et des glycosylsulfures insaturés avec des rendements satisfaisants

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