Bioconversions en milieu organique : étude de la synthèse d'amides N-substitués catalysée par des lipases mycéliennes

par Béatrice Tuccio-Lauricella

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Elisée Ferre.


  • Résumé

    Une etude des parametres de culture a permis l'obtention de myceliums de rhizopus arrhizus et de penicillium cyclopium presentant une activite lipasique elevee et pouvant etre utilises en milieu organique pour synthetiser des amides n-substitues. Ces lipases myceliennes catalysent les reactions d'amidation avec des rendements moderes mais sont des catalyseurs efficaces de l'aminolyse d'esters methyliques par une amine primaire. Neanmoins, elles sont inactives sur les amines secondaires et ne montrent qu'une faible enantioselectivite lors de l'aminolyse d'esters par l'amino-2-octane racemique. Une modelisation cinetique de la denaturation des lipases en milieu organique a montre que le solvant induisait l'apparition d'une forme modifiee du biocatalyseur, plus stable et moins active que l'enzyme active. Cette etude montre aussi que la stabilite des lipases augmente avec l'hydrophobicite du milieu et que les amines et les amides sont de puissants denaturants. L'utilisation des lipases myceliennes de r. Arrhizus et de p. Cyclopium semble malgre tout constituer une voie interessante de synthese d'amides n-substitues, qui permet d'obtenir ces composes en une seule etape, a temperature ambiante et a pression atmospherique

  • Titre traduit

    Bioconversions in organic media : study of the Mycelian lipase-catalysed synthesis of N-substituted amides


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Informations

  • Détails : 140 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Bibliogr. p. 129-137

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1800
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