Réactivité du 1,8bis(triméthylsilyl)octa-2,6-diéne : applications à la synthèse totale de stéroides

par Philippe Ouvrard

Thèse de doctorat en Chimie organique

Sous la direction de Arlette Tubul.


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  • Résumé

    La reactivite du 1,8-bis(trimethylsilyl) octa-2,6-diene, obtenu par dimerisation du 1,3-butadiene, sur divers electrophiles a ete etudiee. Sur les chlorures d'acyle, l'addition du diallylsilane, en presence de nitromethane comme cosolvant, conduit majoritairement a des (dl)-1-alkyl-2,5-divinylcyclopentanols. Par contre, avec les aldehydes on obtient majoritairement des diols sous forme d'un seul diastereoisomere possedant quatre centres asymetriques. Enfin, la dialkylation des ethylenecetals par le diallylsilane donne des 1-alkyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentanes sous forme d'un melange de trois isomeres. Des steroides et un c-homo steroide portant une fonction cetone en 11 et un groupement acetyle en 17, ont pu etre synthetises a partir des 1--nitroethyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentane et 1--nitropropyl-1-methyl-2,5-divinylcyclopentane (synthese en 7 etapes a partir du 1,3-butadiene). Des derives de la pentalenone et de l'indanone ont egalement ete obtenus a partir de ces memes composes nitres (synthese en 3 etapes a partir du 1,3-butadiene)

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Informations

  • Détails : 264 p.
  • Notes : Publication autorisée par le jury
  • Annexes : Notes bibliogr.

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  • Bibliothèque : Université d'Aix-Marseille (Marseille. Saint-Jérôme). Service commun de la documentation. Bibliothèque de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : T 1774
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