Etude de la réduction électrochimique de composés nitro-aromatiques en vue de la préparation d'amines

par Jacques Quesado

Thèse de doctorat en Génie des procédés

Sous la direction de André Savall.

Soutenue en 1991

à Toulouse 3 .

  • Titre traduit

    Study of electrochemical reduction of aromatic nitro-compounds for amine preparation


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  • Résumé

    La reduction de composes nitro-aromatiques alpha, beta-insatures par voie electrochimique a ete etudiee en vue de determiner les conditions optimales de fabrication des amines saturees correspondantes. Ces produits a haute valeur ajoutee sont des intermediaires reactionnels ou des reactifs qui servent a la synthese de produits pharmaceutiques utilises pour le traitement de maladies psychomotrices. Le titane iii, utilise comme mediateur, est un reducteur des nitro-aryles. Par contre, il provoque la degradation des nitro-aromatiques alpha, beta-insatures lorsqu'il est utilise en solution sulfurique 5 mol. L##1. La reaction conduit principalement a l'aldehyde aromatique utilise lors de la synthese du substrat de depart. Dans un deuxieme temps, l'effort a porte sur la reduction electrochimique directe de ces composes nitres. L'objectif de l'etude etait de definir les conditions operatoires de fonctionnement de procedes de synthese des derives amines. L'emploi d'electrodes dont la nature de la surface est modifiee par depot electrochimique a ete envisage pour realiser de maniere continue la succession des differentes etapes de reduction electrochimique mises en jeu. A cette occasion, l'etude cinetique de la reduction electrochimique de nitro-alcools a servi de base a la comprehension du mecanisme de reduction d'un derive nitre sur une electrode dont l'etat de surface est modifie en cours d'electrolyse. L'influence du ph et de la composition de la solution electrolytique a ete etudiee par l'enseignement des courbes intensite-potentiel a l'etat stationnaire en utilisant differents materiaux d'electrode. La realisation d'electrolyses preparatives a l'echelle du gramme a permis d'examiner l'influence de parametres operatoires tels que nature du co-solvant organique, nature, concentration, ph et temperature de la solution electrolytique. L'optimisation de ces parametres a conduit a des rendements d'electrosynthese superieurs a 50 et 40 pour-cent respectivement pour la 2-phenylethylamine et le 1-(3-hydroxyphenyl-2-aminopropane

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Informations

  • Détails : 1 vol (128 f.)
  • Notes : Publication autorisée par le jury

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1991TOU30187
  • Bibliothèque : Ecole nationale supérieure d'ingénieurs en arts chimiques et technologiques. Service de documentation.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TEXT 1991 QUE
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