Utilisation de substituants silyles et phosphores dans la chimie des derives diazoiques et de leurs isomeres nitrilimines

par FLORENCE CASTAN

Thèse de doctorat en Sciences appliquées

Sous la direction de Guy Bertrand.

Soutenue en 1991

à Toulouse 3 .

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  • Résumé

    Le travail de cette these est axe sur la chimie des nitrilimines 1 et de leurs derives diazoiques 2, familles de composes au potentiel synthetique tres etendu. 1: -c=n=n-; 2:c=n#2. La synthese de nouvelles nitrilimines stables est presentee. Une approche de rationalisation des facteurs stabilisateurs de ces dipoles, lies a la nature des substituants phosphores et silyles est egalement abordee. Les cycloadditions dipolaires-1,3 entre nitrilimines et dipolarophiles permettent d'etudier les problemes de stereo- et de regioselectivite. Quelques exemples d'additions-1,3 sont egalement rapportes. Nous aborderons enfin un exemple de reactivite des derives diazoiques et de leurs isomeres nitrilimines a la peripherie de ces fonctions. La derniere partie de ce travail presente une etude photochimique de ces deux isomeres (1 et 2). Le rearrangement nitrilimine-carbodiimide est clairement etabli. Plus interessante est la synthese du premier phosphinidene cationique et de son produit de cyclisation: premier ion diphosphirenium


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Informations

  • Annexes : 205 REF

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  • Bibliothèque : Université Paul Sabatier. Bibliothèque universitaire de sciences.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : 1991TOU30160
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