Syntheses asymetriques de molecules fluorees et utilisation d'isocyanures fonctionnalises en synthese asymetrique

par SERGE QUAZZOTTI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de ARLETTE SOLLADIE-LAVALLO.

Soutenue en 1991

à Strasbourg 1 .

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  • Résumé

    La premiere partie du memoire est consacree a la mise au point de nouvelles methodes permettant d'acceder de maniere enantio-et diastereospecifique a des composes trifluoromethyles chiraux. Le derive lithie 2,2-dichloro-1,1,1-trifluoroethyllithium s'additionne avec de bons rendements et des inductions asymetriques elevees sur des arene-chrome-tricarbonyles. Au depart d'ethers silyles derives des alcools gem-dichlores, des threo-chlorohydrines trifluoromethylees sont obtenues apres photodechloration radicalaire et deprotection. Une synthese de cis-epoxides trifluoromethyles et leur ouverture regiospecifique sont a la base d'une voie d'acces a des threo-aminoalcools trifluoromethyles. Deux voies vers des alcools trifluoroethyles et leur application dans la synthese de l'acide 2-hydroxy-4,4,4-trifluoropropanoique optiquement actif sont proposes. Une nouvelle methode de generation in situ du 1-chloro-2,2-difluorovinyllithium est developpee. Des rendements eleves et des inductions asymetriques totales sont obtenus lors de l'addition sur des aldehydes aromatiques chiraux. Dans la deuxieme partie du travail la synthese asymetrique d'oxazolines chirales a partir de differents isocyanures fonctionnalises et divers aldehydes sont etudiees. Une nouvelle methode de synthese de l'isocyanoacetate de 8-phenylmenthyle est proposee et son application a la synthese d'oxazolines avec divers aldehydes est etudiee

  • Titre traduit

    Asymmetric synthesis of fluorinated molecules and use of functionnalized isocyanides in asymmetric synthesis


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  • Annexes : 162 REF

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