Réactions d'addition faisant intervenir un électrophile sélénié sur des énals et énones conjugués

par Jean-François Huot

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Claude Paulmier.

Soutenue en 1991

à Rouen .


  • Résumé

    Les énals et leurs acétals réagissent avec les halogénures de benzène-séléniényle en présence d'un nucléophile oxygéné ou azoté. Les adduits sont de même type que ceux de la réaction de Michael (excepté dans le cas des acétoxysélénénylations). Les 3-acétoxy 2-séléno-aldéhydes sont aussi préparés par estérification des hydroxysélénoéthers. Les acétals des 3-acylaminoaldéhydes séléniés sont accessibles par réduction des azides correspondants. L'oxydation du sélénium de ces adduits permet d'accéder aux 2-alkylidène 3-oxy- et 3-amino-aldéhydes. Dans le cas des amino-aldéhydes séléniés, il y a élimination partielle sur le carbone substitué par l'azote. Un réarrangement des azides allyliques est observé. L'oxydation successive du sélénium et de la fonction aldéhydique donne accès aux acides 2-alkylidène 3-oxy- et 3-amino-carboxyliques. L'élimination a lieu sur le carbone non substitué par le reste oxygéné ou azoté. Un réarrangement des azides allyliques est aussi constaté. L'oxydation sélective de la fonction OH des adduits hydroxyséléniés mene aux 3-oxo 2-phénylséléno-aldéhydes. Une voie d'accès générale aux énones conjuguées séléniées est proposée et leur réactivité ainsi que celle des énals conjugués séléniés est étudiée


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  • Cote : 91/ROUE/S035
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