Synthèse de modèles de la Streptonigrine par association des réactions de métallation et de couplage

par Jean-Claude Rovera

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Alain Godard.

Soutenue en 1991

à Rouen .


  • Résumé

    Ce travail décrit la synthèse de dérivés de 3-amino-2-(2'-(5,8-dioxoquinolyl)-4-phényl-pyridine comme modèles d'un alcaloïde: la Streptonigrine. La stratégie utilise l'association de deux méthodes: la fonctionnalisation par métallation et le couplage biarylique catalysé par le palladium. Ce schéma convergent nécessite la synthèse de dérivés de 2-(4-iodo-3-aminopyridyl) triflates comme intermediaires clés. Les cycles pyridiniques quinoléiniques et benzéniques sont préparés independamment. Des couplages sélectifs suivis d'oxydations permettent d'accéder à des modèles de la Streptonigrine


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  • Cote : 91/ROUE/S027
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