Synthese d'esters -azidoboroniques, precurseurs d'heterocycles azotes et d'acides -aminoboroniques

Synthesis of -azidoboronic esters, precursors of nitrogen heterocycles and aminoboronic acids

• Auteur / Autrice : Jean-Michel Jégo
• Direction : Michel Vaultier
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences chimiques
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Rennes 1

Résumé

Le travail presente dans ce memoire concerne une etude de la synthese d'organoboranes -fonctionnalises, precurseurs d'heterocycles azotes, d'acides et d'esters -aminoboroniques. Dans la premiere partie, nous avons mis au point de nouvelles voies d'acces aux pyrrolidines et piperidines a partir de boranes -fonctionnalises. Les approches developpees mettent en jeu la creation d'une liaison carbone-azote, soit par reaction d'alkylation reductrice d'un azide par un borane, soit par substitution nucleophile intramoleculaire. Dans la deuxieme partie, nous avons realise une synthese simple et efficace d'acides et d'esters -amino boroniques. Elle est basee sur la reduction catalytique des azides correspondants, composes dont la synthese a ete decrite dans la premiere partie