Formation et reactivite d'entites instables en serie du benzene chrometricarbonyle : carbanions, ions allyliques, ions carbeniums. application a la synthese

par MARIE-CLAUDE SENECHAL-TOCQUER

Doctoral thesis in Sciences chimiques

Sous la direction de Bertrand Caro.

defended on 1991

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    La reactivite des carbanions benzyliques stabilises par un groupement chrometricarbonyle a ete etudiee. L'action de l'oxalate d'ethyle sur ces entites a permis la synthese aisee de divers phenylpyruvates d'ethyle d'interet biologique. La reaction du nitrite de tertiobutyle conduit a des oximes et des hydroximates. Les aldehydes aromatiques reagissent avec ces memes carbanions pour donner a cote des alcools et des ethyleniques d'addition attendus une forte proportion de cetones formees par oxydation d'oppenauer. L'influence du groupement chrometricarbonyle sur la regioselectivite de l'addition des electrophiles sur des anions allyliques formes a partir des allylbenzenes chrometricarbonyle a ete etudiee. Le groupement metal carbonyle favorise par son effet sterique la formation de produits lineaires. L'influence electronique du groupement chrometricarbonyle sur ces memes anions a ete etudiee par rmn. Une migration du groupement metallique vers le systeme allylique a ete mise en evidence. Les premiers sels de pyrylium substitues par un groupement benzene chrometricarbonyle ont ete synthetises. Le groupement chrometricarbonyle se comporte comme un donneur d'electrons vis-a-vis du cycle pyrylium


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Informations

  • Détails : 1 vol. (173 f.)
  • Annexes : 204 REF

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1991/96
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