Utilisation de complexes organometalliques du fer pour des syntheses enantiocontrolees de molecules d'interet biologique

par MOHAMMED LAABASSI

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de René Grée.

Soutenue en 1991

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire montre l'interet des complexes butadiene fer-tricarbonyle optiquement actifs dans le domaine de la synthese asymetrique. Ces derives organometalliques ont permis la preparation d'alcools et d'ethers dieniques fonctionnels et chiraux; les dienes de configuration e,e ou e,z ont pu etre obtenus d'une maniere tres selective. Ces composes ont ensuite ete utilises a la preparation d'une lactone optiquement active. Ces complexes organometalliques permettent par ailleurs une approche originale a la synthese d'iridoides en serie optiquement active: la preparation que nous avons realisee, du (-) verbenalol naturel et de son epimere le (-) epiverbenalol illustre parfaitement cette nouvelle voie. Les complexes butadiene-fer-tricarbonyle polyfonctionnels ont permis de preparer, sous forme optiquement pure, tous les intermediaires clefs de la synthese des toxines af et ak. Nous avons, a cette occasion, mis au point la preparation et l'utilisation de nouveaux complexes butadiene-fer-tricarbonyle fonctionnalises optiquement purs et de configuration e,z. Une nouvelle methode de synthese d'allenes en du motif butadiene-fer-tricarbonyle et d' (1,3 diene) allenes a egalement ete mise au point


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Informations

  • Détails : 1 vol. (137 p.)
  • Annexes : 90 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1991/44
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