Modifications regioselectives du saccharose par voie chimique et/ou enzymatique

par CAROLINE CHAUVIN

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de Daniel Plusquellec.

Soutenue en 1991

à Rennes 1 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    La possibilite de modifier selectivement le saccharose, produit naturel tres abondant et peu couteux, sans protection prealable des hydroxyles, constitue un probleme fondamental au plan scientifique et au niveau economique. Les travaux decrits dans ce memoire, ont ete consacres a la recherche de methodes d'acylations selectives de ce disaccharide, les esters et les carbamates correspondants, etant des derives interessants en tant qu'intermediaires de synthese d'une part et du fait de leur interet propre d'autre part. Nous avons developpe une synthese tres selective de 2-o-acylsaccharoses (esters et carbamates). A notre connaissance, une telle selectivite vers un hydroxyle secondaire, n'avait pas ete mise en evidence par d'autres equipes. Les 6-o-acylsaccharoses ont ete obtenus soit par isomerisation intramoleculaire controlee des 2-o-acylsaccharoses correspondants, soit par acylation directe de l'hydroxyle le plus nucleophile. En faisant intervenir une acylation par voie chimique suivie d'une hydrolyse enzymatique partielle, nous avons abouti aux 6-o-acylsaccharoses. La plupart des derives precedents sont des composes originaux. La determination des structures des divers regioisomeres a necessite notamment l'utilisation de techniques nouvelles en spectrometrie de masse (lc-isp/ms et lc-isp/ms/ms). Les 6-o-acylsaccharoses ont ete utilises pour synthetiser des diesters mixtes qui pourraient constituer des tensioactifs bicatenaires, destines a preparer des vesicules


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Informations

  • Détails : 1 vol. (162 p.)
  • Annexes : 140 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1991/144
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