Halogenation, arylation, alkylation et lactonisation des 3-hydroxy 2-methylene propanoates de methyle et de leurs nitriles en presence de sels metalliques deposes sur un support solide

par ANNE GRUIEC

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de André Foucaud.

Soutenue en 1991

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    On montre, en utilisant comme substrat les 3-hydroxy 2-methylene propanoates de methyle et les nitriles correspondants que la reactivite des halogenures de cu#+#2, co#+#2, fe#+#3, zn#+#2 et mn#+#2, depose sur un support solide inorganique est plus grande que la reactivite des sels purs. Une etude electrochimique du bromure cuivrique depose sur silica gel montre que le sel est dans un etat hautement divise. Le melange se comporte comme une source d'ions bromure vis-a-vis du substrat organique. Ces halogenures metalliques deposes sur silica gel ont permis de realiser avec les esters et nitriles utilises comme substrat, des substitutions nucleophiles avec transposition allylique, des reactions de friedel et crafts (phenylation avec transposition allylique, reaction de ritter, synthese de lactones en particulier avec fecl#3 et fecl#3/sio#2). L'acetate de cobalt depose sur silica gel catalyse la condensation de l'acetylacetate de methyle avec les 3-hydroxy 2-methylenes propanoates de methyle pour conduire aux dihydrofurannes. On montre que le chauffage avec un four a micro-ondes en presence d'une petite quantite de solvant peu volatil permet de reduire de facon significative la duree de la reaction et d'ameliorer les rendements


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Informations

  • Détails : 1 vol. (129 p.)
  • Annexes : 106 REF

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  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1991/35
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