Cycloadditions dipolaires-1,3 avec les vinylboronates derives du pinacol

par MOHAMMED JAZOULI

Thèse de doctorat en Sciences chimiques

Sous la direction de ROBERT CARRIE.

Soutenue en 1991

à Rennes 1 .

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  • Résumé

    Ce memoire decrit la reactivite de vinyl boronate derive du pinacol vis-a-vis des diazocomposes, des oxydes de nitriles et de nitrones avec les diazocomposes le mecanisme d'evolution du produit primaire de cycloaddition est etudie. L'evolution du cycloadduit est precisee: boratropie 1,3 puis rupture eventuelle de la liaison n-b et obtention de 2-pyrazolines quelquefois difficile a obtenir par d'autres voies. Les tentatives de synthese de cyclopropanes boryles qui auraient constitue des intermediaires de synthese tres interessants ont echoue. Les oxydes de nitriles sont d'excellents dipoles et conduit a des isoxazolines boronates. Leur reactivite n'a pas ete systematiquement etudiee mais ces composes presentent des potentialites synthetiques. Obtention d'hydroxyisoxasolines, d'isoxazoles, des cetoboronates. Une etude plus approfondie des possibilites offertes par ces composes est necessaire. Enfin, il est montre que les nitrones sont de mediocres dipoles vis-a-vis du vinyl boronate derive du pinacol a l'exception de la c-benzoyl n-phenylnitrone. Dans ce dernier cas, les proprietes chimiques de l'adduit ne sont pas etudiees. Enfin le travail effectue met en evidence les proprietes oxydantes des nitrones deja connues, mais qui necessiteraient d'etre plus systematiquement etudiees


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Informations

  • Détails : 1 vol. (110 p.)
  • Annexes : 112 REF

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université de Rennes I. Service commun de la documentation. Section sciences et philosophie.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TA RENNES 1991/22
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