Alkylation et acylation du phenol sur zeolithes

par JEAN-PAULIN BODIBO

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de GUY PEROT.

Soutenue en 1991

à Poitiers .

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  • Résumé

    L'objectif de ce travail est de montrer que des catalyseurs zeolithiques peuvent etre substitues aux solutions acide corrosives et dangereuses souvent utilisees pour la synthese d'aromatiques fonctionnels. Les reactions modeles choisies sont d'une part l'alkylation du phenol par le methanol, d'autre part le rearrangement de l'acetate de phenyle. Dans chacun des cas le schema reactionnel est etabli et les mecanismes discutes. Tous les produits de l'alkylation du phenol sur une zeolithe hy resultant de reactions d'o- et c-alkylation. L'anisole et les ortho- et para-cresols sont les produits primaires. Leur transformation conduit a des methylanisoles et dimethylphenols mais aussi a des produits permethyles qui ne desorbent pas du catalyseur et qui sont responsables de la desactivation. Les ordres de reaction sont en accord avec un mecanisme de type rideal, l'etape limitante etant la reaction entre le methanol adsorbe sur un site protonique et le phenol adsorbe physiquement dans les pores de la zeolithe. Sur la zeolithe hy, la transformation de l'acetate de phenyle en hydroxyacetophenones se produit par deux mecanismes, l'un intramoleculaire, l'autre bimoleculaire (dismutation) tandis que la zeolithe hzsm-5 elle se produit uniquement par dismutation. Les reactions secondaires dependent de la zeolithe: cyclisation de la 2-acetoxyacetophenone sur hy, formation de produits de condensation du cetene sur hzsm-5; ces produits secondaires sont responsables de la faible stabilite des zeolithes. Cette stabilite est nettement amelioree si l'acetate de phenyle est additionne d'eau ou s'il est remplace par un melange de phenol et d'acide acetique


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Informations

  • Détails : 138 p.
  • Annexes : 92 REF

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  • Bibliothèque : Université de Poitiers. Service commun de la documentation. Section Sciences, Techniques et Sport.
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TS-27-2-467
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