Etude de la reactivite d'une nouvelle generation de cyano-2-tetrahydro-1,2,5,6-pyridine : application a la synthese d'alcaloides inodiques

par JEAN-LUC BETTIOL

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de DAVID GRIERGON.

Soutenue en 1991

à Paris 11 .

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  • Résumé

    La reactivite des cyano-2-methyl-1-tetrahydro-1,2,5,6-pyridines possedant un substituant ch#2x sur la position c-3 et ou x est un groupement partant depend de la nature de x et des conditions operatoires. En effet, dans le cas d'un groupement phenylsulphone ou acetate l'addition nucleophile est regiospecifique en c-7, cette reactivite a ete mise a profit pour la synthese de la 2d-desethylsilicine. Lorsque le groupement x est un nitrile l'attaque nucleophile est regiospecifique en c-4 du noyau piperidine, un derive de type pyrido 3,4-c carbazole a, par cette voie, ete prepare. De plus une nouvelle methode de cyclisation des butyronitrile-3-indoles a l'aide de trimethyl aluminium a ete developpee lors de cette synthese. L'utilisation de derives de ces cyano-2-methyl-1-tetrahydro-1,2,5,6 pyridines a conduit a la synthese de tetracycle abcd de type aspidospermane


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Informations

  • Détails : 180 P.
  • Annexes : 136 REF.

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010590
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