La bikaverine, tetracycline heterocyclique a activite carcinostatique

par ALAIN BEKAERT

Thèse de doctorat en Sciences médicales

Sous la direction de MICHEL PLAT.

Soutenue en 1991

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Synthese de la bikaverine, 6,11-dihydroxy 3,8-dimethoxy 1-methyl benzo(b) xanthene 7,10,12-trione. La bikaverine est un pigment a squelette benzoxanthone derive de la naphtazarine a proprietes antiprotozoaire et antimitotique, isole de divers fusarium. Cette these illustre une nouvelle methode de synthese basee sur la condensation thermique des bases de mannich. Ce travail debute par la synthese de naphtazarines diversement substituees par des groupes hydroxyles, halogenes, ou methoxyles. Une etude de la structure des naphtazarines substituees en-2 a ete effectuee. Le second chapitre est consacre a la synthese de la bikaverine par condensation thermique de la 2-hydroxy, 3-methylenepiperidino, 5,7,8-trimethoxy, 1,4-naphtoquinone sur le 3-methoxy 5-methylphenol. L'heterocyclisation du produit de condensation conduit a une tetracycline angulaire a structure o. Quinone dont l'isomerisation en tetracycline lineaire a structure p. Quinone donne apres oxydation l'ether dimethylique de la bikaverine. La demethylation de ce dernier conduit a la bikaverine identifie au produit naturel isole par kjaer


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  • Annexes : 90 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010582
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