Hemisynthese d'antibiotiques a 16 atomes. A partir de la tylosine

par SYLVIE BOBILLOT

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gabor Lukacs.

Soutenue en 1991

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Cette these, composee de cinq chapitres, traite de differents sujets dans le domaine des antibiotiques macrolides a 16 atomes. Le premier chapitre resume les connaissances generales sur les antibiotiques macrolides, puis sur les macrolides a 16 atomes et enfin sur la tylosin. Le second chapitre rassemble les differentes methodes detaillees d'homologation et de degradation d'une fonction aldehyde, selon deux methodologies differentes pour chacune d'elles, conduisant respectivement a la 20-homotylosine et a la 20-nortylosine. Dans le troisieme chapitre, a partir d'un ether d'oxime en c-9 synthetise au laboratoire et possedant une activite antibacterienne elevee, differentes modifications connues dans la litterature sur la tylosin ont ete appliquees: epoxidation en 12,13 et acylation en c-4". En vue de la synthese d'un compose analogue a l'azythromycine, le rearrangement de beckmann d'une oxime en c-9 a ete etudie. Dans le quatrieme chapitre pour renforcer la liaison glycosidique du 2-desoxy-mycarose, la synthese du compose 2",3"-deshydromycarose a ete effectuee afin de le fonctionnaliser par la suite. Des etudes preliminaires sur les reactifs de fonctionnalisation d'un ethylenique ont montre qu'il est necessaire de travailler en serie 10,11,12,13-tetrahydrotylosine. Le cinquieme chapitre rappelle les differents tests biologiques utilises pour selectionner une molecule de synthese, et resume les resultats obtenus lors des tests biologiques de nos derives d'hemisynthese


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Informations

  • Annexes : 147 REF

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  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010460
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