Synthese d'inhibiteurs de la biosynthese des alginates chez les souches mucoides de pseudomonas aeruginosa impliquees dans la mucoviscidose

par NABILA ELLOUMI

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Marie-Louise Capmau.

Soutenue en 1991

à Paris 11 .

    mots clés mots clés


  • Résumé

    Cette these est consacree a la synthese de molecules analogues du gdp-mannose, substrat d'une enzyme specifique de la biosynthese des alginates chez les souches mucoides de pseudomonas aeruginosa: la gdp-mannose deshydrogenase. La strategie de synthese de molecules analogues du gdp-mannose exige: a) l'elaboration d'un synthon convenable du mannose; b) la modification judicieuse de la guanosine; c) le choix du bras liant le sucre et le nucleoside et la jonction des deux entites. Dans la premiere partie de ce travail concernant la modification des substituants en position 6 du mannose, nous avons prepare les 7,8-dideoxy-(r,s)-glycero-d-manno oct-7-ynopyranoses par trois voies de synthese. La configuration absolue du diastereoisomere unique (s) obtenu par reaction de grignard a ete etablie par dichroisme circulaire. La seconde partie de cette these est relative a la chimie des 6-aldehydro-4-deoxy-alpha hex 4-enopyranoses, synthons interessants en synthese organique. Dans la troisieme partie ont ete mises au point differentes methodes d'activation de la position anomere du mannose et de transformation de la guanosine, ainsi que les conditions de la jonction de ces deux entites avec deux bras de longueurs adequates. Au terme de ces trois parties synthetiques, trois analogues du gdp-mannose ont ete obtenus. La 4eme partie relate l'ensemble des proprietes biologiques des produits obtenus


  • Pas de résumé disponible.

Consulter en bibliothèque

La version de soutenance existe sous forme papier

Informations

  • Annexes : 73 REF

Où se trouve cette thèse ?

  • Bibliothèque : Université Paris-Sud (Orsay, Essonne). Service Commun de la Documentation. Section Sciences.
  • Accessible pour le PEB
  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010315
Voir dans le Sudoc, catalogue collectif des bibliothèques de l'enseignement supérieur et de la recherche.