Preparation de dihydrofurannes et tetrahydrofurannes homochiraux. Applications a la synthese de substances naturelles

par Matar Seck

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Robert Bloch.

Soutenue en 1991

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Le travail rapporte dans ce memoire de these concerne d'une part la mise au point d'une nouvelle methodologie permettant l'acces a des dihydrofurannes et tetrahydrofurannes homochiraux substitues en position 2 et d'autre part l'utilisation de ces composes pour la synthese de substances naturelles biologiquement actives. L'encombrement sterique du groupement protecteur de la double liaison d'un gamma-lactol a permis de realiser des reactions tandem wittig-horner/michael intramoleculaire tres stereoselectives. La deprotection de la double liaison par reaction de retro diels-alder donne acces aux dihydrofurannes. A partir d'un lactol enantiomeriquement pur, obtenu par voie enzymatique, cette methodologie a ete appliquee a la synthese de lactones a 5 chainons: le (r)-4-methoxycarbonylmethyl-2-butenolide antipode d'une substance cytotoxique extraite d'une eponge marine et l'eldanolide, pheromone sexuelle d'eldana saccharina. L'etude de l'ouverture regioselective de dihydrofurannes et tetrahydrofurannes obtenus selon la methodologie developpee dans la premiere partie, a conduit a une methode d'acces aux diols-1,3 primaires secondaires ou secondaires secondaires. L'interet de cette methode est illustre par la synthese de substances naturelles: un diol precurseur de l'acide lipoique et le (-)(1r,3r,5s)-1,3-dimethyl-2,9-dioxabicyclo 3. 3. 1 nonane: pheromone sexuelle du scarabee trypodendron lineatum oliver


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Informations

  • Annexes : 101 REF

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  • Bibliothèque : Centre Technique du Livre de l'Enseignement supérieur (Marne-la-Vallée, Seine-et-Marne).
  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010253
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