Isolement et identification des constituants de type taxane d'austrotaxus spicata compton (taxacees). Hemisynthese d'analogues du taxol

Isolation and identification of taxane-type compounds from austrotaxus spicata compton (taxaceae). Hemisynthesis of taxol analogs

• Auteur / Autrice : LAURENT ETTOUATI
• Direction : POTIER PIERRE
• Type : Thèse de doctorat
• Discipline(s) : Sciences biologiques et fondamentales appliquées. Psychologie
• Date : Soutenance en 1991
• Etablissement(s) : Paris 11

Résumé

Trente composes ont ete extraits des feuilles et des ecorces de tronc d'austrotaxus spicata compton, une taxacee de nouvelle-caledonie. L'anemonine, habituellement isolee chez les renonculacees, est le produit principal des feuilles. Les autres composes ont un squelette taxane: vingt-huit sont nouveaux et en majorite alcaloidiques. Les structures ont ete etablies a partir des donnees spectrales et par correlation chimique. Ensuite, l'hemisynthese d'analogues du taxol a ete realisee. L'extraction des alcaloides de l'if commun taxus baccata l. (taxacees) et leur transformation a permis d'obtenir avec un bon rendement la triacetylcinnamoyltaxicine i. Celle-ci a ete utilisee comme synthon pour obtenir, apres modification, un compose possedant un cycle oxetanique et un groupement ester dans les memes positions et stereochimie que chez le taxol et les autres derives actifs