Approches synthetiques de la (+)-pilocarpine

par CHRISTOPHE ANCEAU

Thèse de doctorat en Chimie

Sous la direction de Gérald Guillaumet.

Soutenue en 1991

à Paris 11 .

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  • Résumé

    Dans le cadre d'une etude synthetique sur la pilocarpine (un alcaloide imidazolique optiquement actif tres utilise dans le traitement du glaucome), le couplage par aldolisation et par olefination, entre le 5-carboxaldehyde 1-methyl imidazole et diverses 4-butyrolactones chirales a ete etudie. Nous avons ainsi remarque que contrairement a l'alkylation la stereochimie de l'aldolisation d'une 4-butyrolactone chirale n'est que tres peu affectee par un encombrement sterique, meme important, sur le carbone 4. L'examen des differents parametres de la reaction: nature et structure de l'enolate, de l'electrophile, stereostructure et conformation des differents isomeres obtenus permet de comprendre que cette variation de stereoselectivite provient de la difference existant entre les etats de transitions des reactions d'alkylation et d'aldolisation


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  • Annexes : 123 REF

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  • Disponible pour le PEB
  • Cote : TH2014-010205
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